En el siglo XIX algunos autores afirmaban que los romanos habían llamado a la zona Ursaria por estar supuestamente habitada por gran cantidad de estos animales. Otros historiadores derivaron tal designación de la palabra hebrea ur, que significa "fuego", por existir mucho pedernal en el subsuelo.
Parece que los madrileños que participaron junto a Alfonso VIII en la batalla de las Navas de Tolosa (1212) ya acudieron bajo el pendón de la Villa. Por entonces, estaba formada por un oso pasante sobre campo de plata.
El escudo, recogido también en el pendón de la Villa hecho de tela carmesí, no fue, sin embargo, plasmado en ningún monumento hasta 1967. La propuesta para realizar un grupo escultórico con estas figuras fue hecha por la sección de Cultura del Ayuntamiento, cuyos responsables planteaban popularizarlo al igual que había hecho Copenhague con su sirenita o Bruselas con el Manneken Pis. El monumento le fue encargado a Antonio Navarro Santa Fe, que hizo las figuras en bronce. Se decidió colocarlo en la Puerta del Sol, donde en su día había estado la fuente de la Mariblanca.

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